おそらく、ですが回答のほうは少し前提条件や説明が不足しているのかなと思われます。
あるユーザーに親ドメインと子ドメインの両方でメールが受けられるように、a@test.com と b@info.test.com の2つのアドレスを付与したとします。
ここで、外部からToにa@test.com でCc:にb@info.test.com を設定したメールを送信した場合、通常Office365には2通のメールとして到着しますが、そのうち片方のメールしかそのユーザーのメールボックスには到着しません。（あまり不都合は無いかと思いますが）
a@test.com と b@info.test.com のアドレスが別々のユーザーメールボックスに対して付与されている場合は、特に問題なくそれぞれのメールボックスに配信されます。
回答になっておりますでしょうか？