お返事ありがとうございます。 改めて、UserCertificate と UserSMIMECertificate をクリアしてから、「グローバルアドレス一覧に発行」をしてみたところ、うまく行きました。 以前試したときは、UserCertificate と UserSMIMECertificate の内容が一緒だったような気がするのですが、改めてやってみたところ、内容が違うものになりました。 ファイル拡張子で言うと、UserCertificate は *.cer ファイル形式、UserSMIMECertificate は *.p7b 形式のデータが入っているようです（それぞれどういう意味のある形式なのかはわかりませんが…）。 まだ iOS デバイスからの送信はうまく行っていないのですが、一歩前進しましたので、ひとまず解決とさせて頂こうと思います。
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