お気持ちはお察しします。
確かに、いろいろな条件があり、契約も様々で、判りやすいとは言い難いですね。
しかし、その一方で、なにごとも価格相応、ということかと思います。
Office 365 の圧倒的な価格（安い）は、部分的にはそうした手厚い（時に手厚すぎる）サービスを
省くことで実現されています。
AUPA様がすでに挙げられていますように、そうした「手厚いサポート」をを提供されるパートナー
企業様が数多くありますので、ぜひ、そうしたサービス（もちろん有償ですが）をご検討
いただくのが、よろしいかと思います。